日前,武汉工程大学化工与制药学院古双喜教授团队设计并合成了一种手性荧光探针,在水溶液中成功实现了对氨基酸对映体的快速手性识别,及外消旋混合物中单一氨基酸对映体的分钟级高效手性分离。相关成果发表于《自然·通讯》。
团队工作照。受访者供图
手性是自然界的基本属性之一。氨基酸、糖、蛋白质、酶等作为生命活动的基础都是具有手性的,在生命过程中发生的许多生物-化学反应过程均与手性识别有关。由于生物体内存在的手性环境,具有不同构型的手性药物往往会表现出截然不同的药理作用、毒副作用;手性药物在上市药物、畅销药物和在研药物中均占有非常大的比例。因此,手性化合物的分析与分离备受学术界和企业界关注。
游离氨基酸的对映选择性识别与手性分离在生命科学、食品科学、化学工业、药物分析等领域具有至关重要的意义。尽管目前已有传统的手性分离技术(如手性色谱法),但通常分析步骤繁琐,难以实现实时或原位检测。
荧光传感技术因其高灵敏度、快速响应和操作简便等优势,为手性识别提供了一种具有广阔前景的替代方案。然而,开发能在水中同时实现游离氨基酸快速对映选择性识别与手性分离的荧光探针,仍是一项极具挑战性的研究工作。
针对上述问题,该研究团队将吗啉鎓季铵阳离子引入1,1'-联-2-萘酚分子骨架,设计并合成了一种手性荧光探针,在水溶液中成功实现了对氨基酸对映体的快速手性识别,及外消旋混合物中单一氨基酸对映体的分钟级高效手性分离。
该探针与17对游离氨基酸对映体相互作用时,可在100秒内实现快速手性区分,并伴有显著的发光颜色或强度变化。研究表明手性识别机制涉及亚胺形成和静电相互作用,并伴随聚集诱导发光效应。
这些过程共同促进了探针与特定氨基酸对映体之间的选择性聚集与沉淀。采用古双喜团队开发的该方法,通过简单过滤即可从D-/L-氨基酸混合物中高效分离出目标对映体,光学纯度达99%以上,且分离过程可视化。
团队进一步结合荧光可视化和手性高效液相色谱对比分析,验证了该探针在手性分离方面的有效性。该研究面向生命大健康国家战略,服务于湖北生物医药产业发展,为氨基酸对映体的精准检测与分离提供了一种简单快捷的新方法,具有重要价值。
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